El mandato de José María Gutiérrez Casares iniciado en 1980 marcó la entrada de nuevas ideas de modernización y adaptación de la Cofradía a los nuevos tiempos. Este período significó un auténtico auge, dinamismo y revitalización de la Hermandad, logrando enriquecer enormemente el patrimonio. La Cofradía volvió a ocupar el papel que le corresponde en la Semana Santa como hermandad de solera, regresando a sus orígenes con la recuperación del ejercicio del Santo Vía Crucis durante el recorrido procesional.

Tras veinticinco años sin procesionar, el Miércoles Santo de 1981 tuvo como novedad la incorporación de Nuestra Señora del Mayor Dolor a la Semana Santa en un nuevo paso de palio, pudiendo sólo llegar hasta San Andrés a causa de la lluvia.

Debido al deseo de procesionar la imagen del Señor por hermanos costaleros, se restauró la talla de Jesús del Calvario, necesitada de reforzamiento interno, por el escultor Miguel Arjona Navarro en 1984.

Con motivo del especial vínculo de la Cofradía desde sus inicios fundacionales con el Glorioso Levita y Mártir San Lorenzo, se incluyó como titular de la Hermandad en 1987.

En 1990 se acordó una necesaria restauración a Nuestra Señora del Mayor Dolor sometida por el imaginero Miguel Ángel González Jurado, quien le realizó una nueva encarnadura.

Esta etapa de esplendor se materializó en la realización de diversos proyectos entre los que destacó la ejecución, entre 1986 y 1992, de un nuevo paso para Jesús del Calvario tallado por Manuel Guzmán Bejarano y dorado por Manuel Calvo Camacho.

La Semana Santa de 1994 estuvo marcada por el destacado estreno de los varales del palio de Nuestra Señora del Mayor Dolor, en plata de ley cincelada por los Hermanos Delgado, que fueron los primeros componentes de un paso de Virgen que se habían realizado en tan noble metal desde que, en tiempos de la Guerra Civil, la Hermandad de los Dolores incorporó en su paso sus respiraderos actuales.

El 12 de octubre de 1995, día en el que se celebraba el Solemne Septenario en honor de Nuestra Señora del Mayor Dolor por su cincuenta aniversario, se produjo un fatídico incendio en el altar de cultos que afectó a la imagen y a parte de sus ropas y enseres, por lo que tuvo que ser restaurada de nuevo por el imaginero Miguel Ángel González Jurado.

De septiembre del año 2000 a marzo de 2001 la imagen del Señor se sometió a un proceso de restauración tras un estudio pormenorizado de la talla por el restaurador Enrique Ortega Ortega. Una vez concluida la intervención, tuvo lugar la estancia de Nuestro Padre Jesús del Calvario durante tres días en el Convento de Santa Isabel de las Hermanas Clarisas Franciscanas, que acogieron con cariño a la Sagrada Imagen.

A consecuencia de la restauración de la Parroquia de San Lorenzo Mártir, la Hermandad trasladó las imágenes de Nuestro Padre Jesús del Calvario y Nuestra Señora del Mayor Dolor a la Basílica del Juramento de San Rafael en diciembre de 2006. La estación de penitencia de 2007 estuvo marcada por la salida procesional desde la Real Iglesia de San Pablo, no pudiendo hacerlo en el año 2008 por inclemencias meteorológicas. Las Sagradas Imágenes regresaron a San Lorenzo en marzo de 2009 tras su reapertura.

Con motivo del tricentésimo aniversario fundacional, la Sagrada Imagen de Nuestro Padre Jesús del Calvario presidió el Vía Crucis Penitencial de las Hermandades y Cofradías el 5 de marzo de 2022 en la Santa Iglesia Catedral. Por tal efeméride, la Hermandad celebró Año Jubilar desde el día 14 de marzo de 2022 al 18 de marzo de 2023 tras la concesión por la Penitenciaría Apostólica de Indulgencia plenaria a los fieles cristianos que estén verdaderamente arrepentidos del pecado cometido, cumplan debidamente la confesión sacramental, comunión eucarística y oración por las intenciones del Sumo Pontífice, y participen en los actos que se organicen con ocasión del Jubileo.