A partir de 1937 la Hermandad reanudó su actividad y actos de culto, así como la procesión del Miércoles Santo, organizados ese año por el rector de la parroquia con la ayuda de varios feligreses.

Al siguiente año la Cofradía cogió impulso y presentó en la salida procesional la novedad de un nuevo palio en tisú de plata, encaje de oro y terciopelo fino verde, con colgantes de plata y lágrimas de cristal, y cinco pinturas y golondrinas, realizado bajo la dirección artística de Juan Martínez Cerrillo y dirección técnica y trabajo de Carmen Retamosa del Real con la ayuda en la confección de varias señoritas de la feligresía de San Lorenzo. Asimismo estrenó los varales del palio ejecutados en los talleres de platería de Francisco Ruiz Ruiz “La Milagrosa” y lució el paso del Señor por primera vez una escultura de la Verónica, realizada por Juan Martínez Cerrillo. Además se modificó la advocación de la Santísima Virgen a Nuestra Señora del Mayor Dolor y Esperanza, aún con la prestada dolorosa del convento-hospital de Jesús Nazareno, y se designó Camarera Mayor Honoraria a Carmen Franco Polo, quien accedió al nombramiento el 3 de marzo de 1938.

La lluvia obligó a suspender la salida del Miércoles Santo de 1939, retrasándose al Jueves Santo. La hora se estableció a las cinco de la tarde con el fin de no estorbar al resto de hermandades, sin embargo la lluvia hizo suspender por segunda vez la procesión, acordándose finalmente salir pasadas las nueve y media tras una mejoría en el temporal. La Hermandad del Calvario entró en Carrera Oficial justo detrás de las Angustias en esta jornada histórica y atípica.

Por desavenencias de la Junta de Gobierno con las monjas dejó de procesionar la dolorosa del convento-hospital de Jesús Nazareno, que fue sustituida por la que talla y regala Juan Martínez Cerrillo con el título de Nuestra Señora del Mayor Dolor y Esperanza. En la mañana del 11 de febrero de 1940 se llevó a cabo la bendición y coronación de la nueva imagen por el canónigo y Hermano Mayor Honorario Félix Romero Mengíbar, ejerciendo como padrinos Elena Lora y su hijo Rafael Espinosa de los Monteros Lora. Tras la bendición, la imagen quedó expuesta en solemne besamanos durante tres días y efectuó su primera salida procesional ese mismo año antecedida de un tramo de nazarenos con túnicas moradas y capirotes blancos. Dicha imagen procesionó por última vez el Miércoles Santo de 1943 al no encontrarse en condiciones para su salida al año siguiente por no disponer de peto y manto aparentes y necesitar bastantes retoques, además del anhelo de volver a procesionar la dolorosa del hospital de Jesús Nazareno por ser la que siempre sacó esta Hermandad.

En 1943 se reunió la Junta Directiva con carácter extraordinario para dar cuenta y razón a los asistentes del macabro crimen cometido en la barbería de la calle San Pablo contra el directivo, archivero y delegado artístico de la Hermandad, Enrique Gallego Gámez. Se ensalzó la labor que desarrolló y desempeñó en beneficio de la Cofradía y se acordó celebrar un solemne funeral costeado por la Hermandad en la capilla de Jesús del Calvario. La prensa nacional hizo eco de la desagradable y horrorosa noticia del asesinato y descuartizamiento con una navaja de afeitar de nuestro hermano Enrique Gallego Gámez por su barbero y amigo de la infancia Francisco Reyes Sorroche, quien tratando de ocultar su delito, hizo desaparecer durante varios días el cuerpo de la víctima arrojando al río los trozos envueltos en papel de periódico desde los barandales de la Ribera del Guadalquivir.

En 1944 se efectuó la reforma y retoque del paso de Nuestro Padre Jesús del Calvario que resultó lo más lucido posible.

A comienzos del año 1945, los imagineros Antonio Castillo Ariza y Francisco Díaz Jiménez ofrecen una nueva talla de Nuestra Señora del Mayor Dolor basada en la dolorosa del hospital de Jesús Nazareno, por ser esta la que tradicionalmente sacó la Cofradía en épocas antiguas, para que procesione ese mismo año y sustituya a la anterior. La bendición de la imagen tuvo lugar el 11 de marzo de 1945 por el Consiliario de la Hermandad y Párroco de San Lorenzo José Serrano Aguilera con la presencia de Josefa Espinosa y Sandalio Vidal Cabrera como padrinos de la ceremonia.

Al disponer de una nueva titular, Juan Martínez Cerrillo reclamó la imagen que talló de Nuestra Señora del Mayor Dolor y Esperanza, retirada del culto y aún bajo custodia de la Hermandad, para intentar venderla. La Junta de Gobierno accedió a tal pretensión y entregó la imagen previa autorización episcopal el 21 de febrero de 1947. Ese mismo año la Hermandad de los Estudiantes de Jaén adquirió la imagen, que se bendijo el 20 de febrero de 1948 bajo la denominación de Nuestra Señora de las Lágrimas.

A finales de 1949 se encargó al escultor Amadeo Ruiz Olmos la restauración de la imagen de Nuestro Padre Jesús del Calvario.

Fruto de la vinculación existente con la Prisión Provincial de Córdoba, perteneciente a la feligresía de San Lorenzo, el Director del Centro Penitenciario Juan Batista donó en 1950 unas andas de madera tallada para Nuestra Señora del Mayor Dolor, que fueron realizadas por José Fierro y varios reclusos en los talleres de la Prisión Provincial. Las nuevas andas procesionaron por primera vez en la Semana Santa de ese año con grandes dificultades por sus dimensiones, dada la estrechez de algunas calles, por lo que tuvo que reformarse en 1953 en los mismos talleres del Centro Penitenciario. En 1955 la Agrupación de Cofradías comunicó que por estar sindicados los faeneros, adoptaron poner un salario de cien pesetas por faenero, y debido a que el paso de la Virgen necesitaba unos cuarenta faeneros, se acordó sacar el paso antiguo, por ser más chico y de menos peso, y sin palio, por encontrarse muy deteriorado. Al año siguiente dejó de procesionar en solitario la imagen de Nuestra Señora del Mayor Dolor para acompañar a la de Jesús del Calvario en su paso procesional de forma esporádica a finales de la década de los cincuenta.

En 1961 se estrenó un nuevo paso para Jesús del Calvario realizado por Juan Martínez Cerrillo, quien incluyó en su decoración ornatos de guadamecí. Posteriormente, se continuó embelleciendo el paso del Señor con cuatro evangelistas y cuatro medallones con escenas de la Pasión tallados, dorados y policromados por Antonio Rubio Moreno en 1965.

La Hermandad experimentó un cierto declive durante la década de los sesenta hasta que a partir de mediados de los años setenta se constató un paulatino despertar y acercamiento a la juventud de la Cofradía que se fue consolidando hasta alcanzar vitalidad en los lustros siguientes. Durante varios años al inicio de la década de los setenta y de manera ocasional, volvió a incorporarse al paso del Señor la imagen de Nuestra Señora del Mayor Dolor.